เชสเตอร์ เบนนิงตัน เกิดเมื่อวันที่ 20 มี.ค. 1976 ในเมืองฟีนิกซ์ รัฐอริโซนา ที่ผ่านมาเขามีชีวิตวัยเด็กที่ลำบาก หลายครั้งเขาถูกเพื่อนที่อายุมากกว่าทำร้ายร่างกาย และโดนล่วงละเมิดทางเพศตอนที่มีอายุได้เพียง 7 ขวบ ซึ่งเชสเตอร์เคยพูดถึงเรื่องนี้เอาไว้กับนิตยสาร Metal Hammer ว่ามันทำลายชีวิตของเขา “มันทำลายความเชื่อมั่นในตัวเองของผม เหมือนคนส่วนใหญ่น่ะแหละ ผมกลัวเกินกว่าที่จะพูดอะไรออกมา ผมไม่อยากให้คนคิดว่าผมเป็นเกย์หรือโกหก มันเป็นประสบการณ์ที่เลวร้ายมาก” พออายุ 11 ขวบ พ่อกับแม่ของเขาก็หย่ากัน เชสเตอร์ไปอาศัยอยู่กับพ่อ เมื่อเขาอายุ 13 เขาก็เริ่มติดยา เขาเคยให้สัมภาษณ์ว่า “ผมจะรู้สึกมั่นใจมากขึ้นเวลาเมายา ผมรู้สึกว่าสามารถควบคุมสิ่งรอบตัวได้มากขึ้นในขณะที่เมายาอยู่”
เชสเตอร์เสพทั้งฝิ่น กัญชา โคเคน แอมเฟตามีน แล้วก็ดื่มเหล้าหนักจนเขายังประหลาดใจที่ตัวเองรอดมาได้ ในครั้งนั้นน้ำหนักของเชสเตอร์ลดเหลือแค่ 50 กิโลกรัม ในปี 1992 เขาตัดสินใจเลิกยา เขาได้ย้ายมาอยู่ที่แอลเอแล้วก็ไปออดิชั่นเข้าวงดนตรีซึ่งกลายมาเป็น Linkin park ในปี 1999 แล้วมีชื่อเสียงโด่งดังไปทั่วโลกในเวลาต่อมา อย่างไรก็ตาม ในช่วงแรก ๆ ที่ Linkin Park ประสบความสำเร็จ เชสเตอร์ก็ได้หวนกลับไปเสพยาอีกครั้งก่อนจะพยายามเลิกจนได้ ในปี 2009 เขาเคยให้สัมภาษณ์ถึงการต่อสู้กับการติดยาและติดแอลกฮอลล์ว่า "มันไม่ใช่เรื่องที่เจ๋งเลยที่ติดแอลกฮอลล์ มันไม่เจ๋งเลยที่จะเมาและทำตัวโง่เขลา" ภายหลังเข้ารับการบำบัดเขาได้ให้สัมภาษณ์กับ Noisecreep เว็บไซต์ที่เสนอข่าวสารในวงการเพลงร็อคว่า" มันเป็นสิ่งที่ดีมาก ที่เข้ารับการบำบัด เชสเตอร์พยายามเลิกยาเสพติด และต่อสู้กับโรคซึมเศร้ามาตลอดชีวิต และได้นำเอาประสบการณ์เหล่านี้ถ่ายทอดออกมาผ่านบทเพลงของเขา
ทั้งนี้หลายฝ่ายได้ตั้งข้อสังเกตว่า ที่ผ่านมาเชสเตอร์เป็นเพื่อนสนิทกับนักร้องนำวง Soundgarden คริส คอนเนล ซึ่งเพิ่งฆ่าตัวตายไปเมื่อเดือน พ.ค. ที่ผ่านมา โดยเชสเตอร์ได้ยกย่องคริสเป็นไอดอล ทั้งคู่เคยออกแสดงทัวร์คอนเสิร์ตร่วมกันในหลายครั้ง และเชสเตอร์ก็ได้ตัดสินใจฆ่าตัวตายในวันเกิดของคริสพอดี หลายฝ่ายจึงสันนิษฐานว่าเชสเตอร์อาจเสียใจกับการจากไปของเพื่อนรักจนทำให้อาการซึมเศร้าของเขาแย่ลง
สำหรับเชสเตอร์ถือเป็นนักร้องนำให้กับวง Linkin Park วงที่ได้นำเอาร็อคมาผสมผสานกับฮิปฮอปได้อย่างลงตัวและน่าหลงใหล และเขายังเป็นไอดอลของชาวร็อคทั่วโลก ตลอดเวลา 20 ปี เขาได้สร้างสรรค์ผลงานที่มีชื่อเสียงหลายเพลงเช่น In the End, Numb, New Divide, What I've Done, Burn It Down เป็นต้น
นอกจากนี้ยังมีรายงานอีกว่า เพียงไม่กี่นาทีก่อนที่จะมีข่าวการสูญเสียของเชสเตอร์ เว็ปไซต์ยูทูปของวง Linkin Park ได้ปล่อยและออนไลน์มิวสิกวิดีโอซิงเกลล่าสุดของวง อย่าง "Talking To Myself" ในช่วงเช้าวันเดียวกัน ทำให้มิวสิกวิดีโอเพลงดังกล่าวเต็มไปด้วยข้อความไว้อาลัยอย่างสุดซึ้งจากบรรดาแฟนเพลงทั่วโลก
